Чарли Паркър, въпреки сериозния проблем с наркотиците, беше в разгара на кариерата си. През 1950 г. той става първият джаз музикант, който записва с струнен ансамбъл, албума Charlie Parker With Strings.

Джон Колтрейн започва да се потапя в изучаването на теорията на музиката в музикалното училище в Граноф във Филаделфия, Пенсилвания. Пристрастеността му към хероина обаче му попречи да бъде възприет сериозно като изпълнител.

1953

Пианистът Хорас Силвър въведе сини, бурни буги фигурни фигури в своя бебоп, който свири на неговия албум от 1953 г. Horace Silver Trio. Резултатът стана известен като хард боп и беше предвестник на фънк.

Чарлз Мингус, Чарли Паркър, Дизи Гилеспи, Макс Роуч и Бъд Пауъл записаха концерт от 1953 г. в Маси Хол в Торонто. Албумът The Quintet: Jazz в Massey Hall се превърна в един от най-известните в джаза, защото събра най-добрите музиканти на bebop.

1954

През 1954 г. 24-годишният Клифърд Браун внесе виртуозност и душа в своите записи с Арт Блейки и Макс Роуч. Неговата отвращение към наркотиците и алкохола представлява алтернатива на наркотичния начин на живот на бебопа.

1955

На 12 март 1955 г. Чарли Паркър умира от болести, свързани с наркотиците. Бебоп, основно чрез хард боп и готин джаз, успя да остане жив.

Същата година Майлс Дейвис нае Джон Колтрейн над Сони Ролинс, за да бъде в неговия квинтет. Колтрейн беше вторият избор на Дейвис, но Ролинс отказа офертата, за да може да се възстанови от наркоманиите. На следващата година Дейвис уволни Колтрейн, за да се покаже, че не е в състояние да свири. Това обаче не беше краят на сътрудничеството на двойката.

1956

На 26 юни 1956 г. Клифърд Браун е убит в автомобилна катастрофа на път за концерт в Чикаго. Той беше на 26 години.

1957

След като напусна Дейвис, Колтрейн се присъедини към квартета на Thelonious Monk. През 1957 г. групата печели престиж за редовни участия в Five Spot. Запис от концерта им от 1957 г. в Карнеги е издаден през 2005 г. като Thelonious Monk Quartet с Джон Колтрейн в Carnegie Hall. По-късно същата година Майлс Дейвис отстъпи Колтрейн, който по това време беше джаз звезда.

1959

През 1959 г. се наблюдават смъртта и на Лестър Йънг, който почина на 15 март, и на Били Холидей, който почина на 17 юли. Въпреки тези големи загуби, бъдещето на джаза изглеждаше светло, когато 50-те години наближиха.

Орнет Коулман се премества в Ню Йорк през 1959 г. и започва известен престой в „Пет петна“, където въвежда провокативния стил, който става известен като свободен джаз.

Същата година Дейв Брубек записва Time Out, включващ песента "Take Five" на саксофониста Пол Дезмънд. През същата година Майлс Дейвис записа Kind of Blue, включващ Coltrane и Cannonball Adderley, а Чарлз Mingus записва Mingus Ah Um. И трите станали албума се считат за семинални джаз записи.

В началото на 60-те години джазът е станал елементарно перспективен и изискан.