Звездата от топ бокс в Холивуд от 1944-48 г. Бинг Кросби намери звезда като популярен кроец, филмов актьор, радио и телевизионна звезда и дори предприемач. Докато главно участва в мюзикъли, Кросби блести в драматични роли и печели Оскар през 1944 г. за изобразяването на авторитетния отец О'Мали. Освен това той направи седем невероятно успешни комедии „ Пътят към…“ с Боб Хоуп и Дороти Ламур, затвърждавайки статута си на емблематичен изпълнител, който намери огромен успех в множество медии.

Източна страна на Рая - 1939г

Направен, докато е в разгара на супер звездното, East Side of Heaven беше приятна музикална комедия, в която се виждаше приличното очарование на Кросби, издигащо стандартния материал. Кросби свири на пеещ кабин в Ню Йорк, който се оказва неохотно притежаван от изоставено бебе. Заедно със съквартиранта си (Миша Ауер) Кросби се опитва да намери родителите на бебето, докато привлича известна нежелана известност, докато най-накрая стига до предрешено заключение, присъщо на предпоставката на филма. С участието на Джоан Блондел, East Side of Heaven беше една от многото прости, но неустоими комедии, които все повече привличаха Кросби към обожаващата публика.

Пътят към Мароко - 1942г

Третата от седемте

Път към… Пътят към Мароко Пътят до… Пътят към Мароко

изненадващо спечели номинация за Оскар за най-добър оригинален сценарий и остава също толкова забавен и свеж днес, както през 1942 година.

Тръгвайки по моя път - 1944г

През първата си година като теглене на топ бонус в Холивуд, Кросби спечели единствената награда за най-добър актьор в кариерата си за този добър музикален филм. Кросби показа драматичните си парчета като отец Чък О'Мали, който изповядва църковната власт под формата на лукавия отец Фицгибон (Бари Фицджералд), като организира уличните трудове на квартала в хор. Фицгибон настръхва в по-модерното отношение на О'Мали, въпреки факта, че по-младият пастор иска да спаси църквата си от финансова разруха, като използва хора за набиране на пари. Може би малко прекалено сантиментален за тези мрачни и цинични времена, Going My Way остава съществена гледна точка дори за най-небрежния фен на класическия филм.

Камбаните на св. Мария - 1945г

Кросби преигра щастливия отец О'Мали за изключително успешното продължение на Лео Маккари на „ Да вървим по моя път“. Този път О'Мейли се заема с каузата на Академията на Света Мария, която харесва тази на Св. Доминик, преди да е паднала в тежки времена. О'Мали леко се бори с сестрата на академията Бенедикт (Ингрид Бергман), като същевременно помага за спасяването на брака на двойката, отслабвайки решимостта на ипотека на ипотеката на академията и организирайки разтърсващо предаване на Рождество Христово. За пореден път Кросби беше номиниран за представянето си, но в крайна сметка изгуби от блестящия портрет на Рей Миланд на безнадежден алкохолик в „Изгубеният уикенд“. Независимо от това, „Камбаните на Света Богородица“ е добро, чисто забавно, макар и добре изпълнено повторение на предшественика си.

Селското момиче - 1954г

Като се обърна към по-драматични роли, Кросби изнесе спектакъл, заслужаващ Оскар, като самосъжаляващ се пиянец в тази добре направена мелодрама от режисьора Джордж Сийтън. Кросби играеше Франк Елгин, някога известна звезда на Бродуей, чийто живот и кариера бавно се спускат вътре в бутилка. Той получава шанса за завръщане, когато млад режисьор (Уилям Холдън) се опитва да го хвърли като свой водещ в нова пиеса, само за да обвинява съпругата му за самоубийство Джорджи (Грейс Кели), че го е задържала. Но чудовищен бендер разкрива, че Елгин е самоубиецът и жена му е единственото нещо, което му пречи наистина да премине през ръба. Кросби получи номинация за най-добър актьор, но Кели тръгна с „Оскар“ за участието си в звезди.

Бяла Коледа - 1954г

Макар и тънък по сюжет, Бялата Коледа беше един от най-големите филми на Кросби и един от най-любимите филми, посветени на коледните тематики. Вдъхновен от изключително популярната си песен от 1941 г. със същото име, класическият режисьор Майкъл Къртис с участието на Кросби, Дани Кей, Вера-Елън и Розмари Клуни като четири звезди, които се опитват да представят разнообразно шоу, за да спасят хан, собственост на възрастен генерал (Дийн Джагър), който е паднал във финансови тежки времена. Разбира се, тук няма истинско прекъсване, тъй като завършекът е предопределен, но сърдечният тон помогна да се превърне в голям хит на големия екран и по телевизията, въпреки че Кросби със сигурност показа, че може да се представи в по-предизвикателни материали,

Висше общество - 1955г

Връщайки се към светли мюзикъли след неуспешната си кандидатура за друг Оскар през предходната година, Кросби се присъедини към Кели и съгражданинът му Франк Синатра за този римейк на Technicolor от класическата комедия за винтове, „Филаделфия история“ (1940), в която участваха Катрин Хепбърн, Кари Грант и Джеймс Стюарт. В тази версия Кели изигра красив социалист, който се готвеше да се омъжи за пълнена риза (Джон Лунд), само за да открие, че момичетата й са прекъснати от любовен фотограф (Синатра) и бившият й съпруг на джаз музиканта (Кросби). Героят на Кросби превръща афера в мюзикъл с предавания на „Истинска любов“, „Обичам те, Саманта“ и „Сега имаш джаз“, които той изпълни с Луис Армстронг и неговата група. Макар да не се държи по същия начин като оригинала, High Society беше изключително забавен боксофис хит.